Éso es posible usando Paint Shop Pro para dibujarlo en blanco y negro, y el coloreado le das con Photoshop. Ahora, si no quieres usar warez, puedes valerte de Krita y GIMP, los cuales también te dan chance para hacer esa clase de iluatraciones. Aún así, prefiero hacer ese tipo de ilustraciones 100% a mano.
la última imagen es genial, por la expresión del rostro... y la caida de la luz sobre la mejilla, labios y nariz... Si logras hacer algo que se asemeje sería bacán verlo
Yo he visto lograr imagenes muy similares con Photoshop, así que creo que ese debe ser el programa que está usando.